Посмотреть фильм «Гавана», значит окунуться в безумно красивую историю любви, которая развернулась на Кубе, на фоне революции. Джек Уайл, профессиональный игрок в покер, хочет сорвать большой куш в казино Гаваны, в городе, который называли тогда «самым сексуальным городом мира». Однако, он неожиданно влюбляется и становится непосредственным участником событий, перевернувших историю Кубы. Уайл – игрок-профессионал, не разменивающийся по мелочам. Он планирует организовать «большую игру» в столице Карибского острова. Джек давно усвоил для себя главное правило: не верить никому. Однако ему суждено встретить невероятную женщину, которая просто перевернет его жизнь и заставит забыть все правила, вступив в игру, цена которой будет жизнь человека.